Química de coordinación de tiosemicarbazonas

Las tiosemicarbazonas son compuestos que contienen el grupo:
Donde la extra conjugación de N 4 ayuda a estabilizar el débil enlace C=S.
Estos compuestos presentan tautomerismo tiona-tiol:
Por lo cual dan lugar a una delocalización electrónica a lo largo de la cadena, lo que le confiere planaridad a la misma.

Frente a algunos iones metálicos, exhiben una capacidad coordinativa muy variada, comportándose usualmente como ligandos monodentados a través del átomo de azufre tiocarbonilo ( I ), o bidentados quelatantes, a través de los átomos de nitrógeno azometína (N 1 ) y azufre ( II )
Asimismo, experimentan fácil desprotonación lo que incrementa sus posibilidades coordinativas hasta incluso comportarse como ligandos tridentados puente, a través de los átomos de nitrógeno azometína, nitrógeno imino (N 2 ) y azufre tiolato ( III ), sin descartar otras típicas de tiolatos ( IV - VI ).
Además, en presencia de ciertos iones metálicos, dan lugar, con relativa facilidad, a procesos de ciclación hasta 1,3,4-tiadiazoles, 1,2,4-triazolina-5-tionas y 1,2,4-triazinas, o de descomposición y desulfuración hasta ciclooctaazufre, o los iones sulfato o tiocianato.

Asimismo, un número importante de tiosemicarbazonas y muchos de sus complejos, presentan una significativa actividad biológica y farmacológica.

En el actual proyecto, realizamos investigaciones con tiosemicarbazonas a-heterocíclicas derivadas de 2-cianopiridina ( VII ), 2-cianopirazina ( VIII ) y del ácido 5-acetilbarbitúrico ( IX ) y compuestos derivados.